Hi,
wo Du anfängst ist eigentlich egal. i-doit ist da sehr flexibel. Abhängigkeiten können jederzeit erzeugt werden.
Ich habe z.B. mit den Anwendungen angefangen und bin von dort an die Server usw. weitergegangen.
Die mysql-DB kannst Du dumpen und loaden. Wenn die Releasstände auf beiden Systemen gleich sind ist es überhaupt kein Problem.
Sobald Dateien hochgeladen werden musst Du eben an das upload-Verzeichnis denken.
Gruß
mg