Das Problem scheint sich erledigt zu haben.
Der Kollege und auch alle anderen Benutzer bekommen die Mails nun.
Leider kann ich nicht sagen woran es lag, bei Test mit der console bzw. mit dem controller hatte es vorgestern nicht bzw. nur mit den 2 Benutzer geklappt. Als der CronJob am Abend ausgeführt wurde bekamen auch die restlichen User die Mails.
Es funktioniert nun auch über die console mit allen Benutzern.
Vielen Dank.